Síntesis y determinación estructural mediante resonancia magnética nuclear de iminas y aminas derivada de la norbornanona y la 4 -tert-butil-ciclohexanona

Propiedades

Título

Síntesis y determinación estructural mediante resonancia magnética nuclear de iminas y aminas derivada de la norbornanona y la 4 -tert-butil-ciclohexanona

Autor

Arriero Carrillo Cristian Julián

Director de Tesis

Asension Montalvo González

Palabras clave

Transmutación química - -- Tesis y disertaciones académicas Resonancia magnética nuclear - -- Tesis y disertaciones académicas

Fecha de titulación

2016

Editorial

Universidad Autónoma de Nayarit

Resumen

En el presente trabajo de investigación se realizó la síntesis en dos etapas y la caracterización estructural de iminas, oxazaespiranos y aminas secundarias derivadas de la 4-tert-butilciclohexanona y la 2-norbornanona, utilizando cinco aminoalcoholes (3-amino-1-propanol, (S)-(+)-1-amino-2-propanol, (R)-(-)-2-amino-1-propanol, DL-2-amino-1-propanol y etanolamina), con el propósito de obtener compuestos quiralmente funcionalizados con potencial aplicación como organocatalizadores o inductores de quiralidad en síntesis asimétrica. La estrategia sintética inició con la reacción de condensación equimolar de las cetonas con los aminoalcoholes en cloroformo y presencia de tamiz molecular a durante 48 horas. La condensación con la 4-tert-butilciclohexanona condujo exclusivamente a la formación de oxazaespiranos como mezclas de diastereómeros cis y trans. Por el contrario, la reacción con 2-norbornanona generó mezclas de isómeros imínicos y oxazaespiránicos. En la segunda etapa, se llevó a cabo la reducción de los intermediarios mediante la técnica en fase acuosa heterogénea. La reducción de los derivados de norbornanona permitió obtener aminas secundarias bicíclicas como mezclas de isómeros endo y exo. En el caso de los derivados de 4-tert-butilciclohexanona, la apertura del anillo heterocíclico proporcionó las aminas secundarias correspondientes acompañadas de 4-tert-butilciclohexanol como subproducto de hidrólisis.

Programa educativo

Químico Farmacobiólogo