Síntesis asimétrica a partir de auxiliares quirales

Propiedades

Título

Síntesis asimétrica a partir de auxiliares quirales

Autor

Jonathan Yibrham González Rojas

Director de Tesis

Rubén Montalvo Gónzalez

Palabras clave

Química orgánica - -- Tesis y disertaciones académicas Compuestos inorgánicos - -- Tesis y disertaciones académicas

Fecha de titulación

2010

Editorial

Universidad Autónoma de Nayarit

Resumen

La quiralidad en las moléculas orgánicas desempeña un papel fundamental en los sistemas biológicos, ya que las propiedades farmacológicas, tóxicas o fisiológicas de un compuesto suelen ser específicas de un único enantiómero debido al reconocimiento molecular por parte de los receptores o enzimas celulares (modelo three-point fit). La necesidad de obtener fármacos y compuestos enantioméricamente puros —evitando efectos secundarios indeseables como los observados históricamente con la mezcla racémica de la talidomida— ha impulsado el desarrollo de metodologías eficientes dentro de la química orgánica sintética. El objetivo de este trabajo monográfico fue analizar y describir los fundamentos, conceptos clave y rutas de la síntesis asimétrica, enfocándose en la inducción estereoselectiva mediante el uso de auxiliares quirales. Esta estrategia se basa en la unión covalente y temporal de una molécula quiral pura (derivada de fuentes naturales o sintéticas) a un sustrato proquiral, bloqueando o dirigiendo estereoespecíficamente el ataque sobre las caras del centro de reacción. Tras la generación del nuevo centro estereogénico con elevado exceso enantiomérico (e.e.), el auxiliar quiral se escinde del producto y se recupera sin alteraciones.

Programa educativo

Químico Farmacobiólogo