Síntesis de análogos de brasinoesteroides a partir de diosgenina

Propiedades

Título

Síntesis de análogos de brasinoesteroides a partir de diosgenina

Autor

José Antonio de la Cruz Martínez

Director de Tesis

Rubén Montalvo González

Palabras clave

Química vegetal -- Tesis y disertaciones académicas Química agrícola -- Tesis y disertaciones académicas

Fecha de titulación

2004

Editorial

Universidad Autónoma de Nayarit

Resumen

El objetivo principal de esta investigación fue establecer una nueva ruta de síntesis química para la obtención de análogos de brasinoesteroides (fitohormonas promotoras del crecimiento vegetal) a partir de la diosgenina, una materia prima natural accesible y de bajo costo. La metodología experimental abarcó los siguientes procesos:Modificación de la cadena lateral: Apertura regioselectiva del anillo espirocetálico de la diosgenina mediante reacciones de acetólisis con ácidos de Lewis ($\text{BF}_3$ y $\text{ZnCl}_2$). Isomerización catalítica: Transformación del derivado epoxicolesteno (25R)-3$\beta$,16$\beta$-23-acetil-22,26-epoxicolest-5,22-dieno-diil diacetato (compuesto 57) en su isómero 22-oxocolestánico (compuesto 58) mediante catálisis ácida con ácido $p$-toluensulfónico (APTS) en tolueno. Ruptura oxidativa: Oxidación del doble enlace del compuesto 58 utilizando tetróxido de rutenio ($\text{RuO}_4$) bajo distintas condiciones de tiempo, temperatura y estequiometría. Caracterización fisicoquímica: Análisis estructural completo de los productos mediante espectroscopia de RMN de $^1\text{H}$ y $^{13}\text{C}$ (experimentos 1D y 2D como COSY, DEPT, HETCOR, HMQC y HMBC), infrarrojo (FT-IR), ultravioleta (UV), espectrometría de masas (EM), análisis elemental, punto de fusión y difracción de rayos X.

Programa educativo

Químico Farmacobiólogo