Método alternativo para la síntesis de acetaminofeno

Propiedades

Título

Método alternativo para la síntesis de acetaminofeno

Autor

Oscar Salvador Ruiz Castañeda

Director de Tesis

Manuel Salinas Madueño

Palabras clave

Medicamentos -- Acetaminofeno -- Tesis y disertaciones académicas

Fecha de titulación

2003

Editorial

Universidad Autónoma de Nayarit

Resumen

El presente trabajo de investigación describe una ruta química alternativa, segura y eficiente para la síntesis a pequeña escala de acetaminofeno ($N$-acetil-para-aminofenol), orientada a mitigar los riesgos de manejo industrial y la generación de residuos contaminantes derivados de los métodos sintéticos convencionales. La metodología comprende tres etapas principales: en la primera, se efectúa la nitración del fenol mediante un aducto de ácido nítrico ($HNO_3$) soportado en una arcilla tipo montmorillonita (Tonsil) utilizando acetato de etilo como disolvente, logrando una elevada regioselectividad hacia la formación de para-nitrofenol con un rendimiento del 90%. En la segunda etapa, se lleva a cabo la reducción del grupo nitro a para-aminofenol empleando hidrato de hidracina catalizado con paladio sobre carbón (Pd/C) con un rendimiento del 89%. Finalmente, se realiza la acetilación del para-aminofenol con ácido acético y piridina para obtener acetaminofeno con un rendimiento del 99%. El método desarrollado demuestra notables ventajas técnicas, ecológicas y económicas, entre las que destacan la eliminación del peligro de explosión asociado al uso de hidrógeno gaseoso a presión, la ausencia de formación de isómeros no deseados (meta-nitrofenol) o compuestos polinitrados inestables, la reusabilidad del soporte arcilloso y una sustancial disminución en los costos de producción y en la generación de desechos ambientales.

Programa educativo

Químico Farmacobiólogo